Trabzon seferi dönüşünde İsmail Bey’in kardeşi Kızıl Ahmet Bey’in kendisine verilen Mora Sancağı’na gitmeyerek Uzun Hasan’a iltica etmesi üzerine İsmail Bey’in Anadolu’da kalması sakıncalı görülerek Bulgaristan’ın güney kesiminde bugünkü adı Plovdiv olan Filibe şehrinin Markova Köyü haraç, ispenç ( tarımla uğraşan Hristiyan reayadan Osmanlı Devleti'nin topladığı vergi) ve mahsulâtıyla birlikte oturak olarak hibe ve temlik edilmiştir.
Bundan sonra İsmail Bey hayatını burada geçirmiş, hac vazifesini ifa etmiş ve hayır eserleri vücuda getirerek adı geçen köyün arazisini vakfetmiştir.
Markova Köyü’nün coğrafî ve demografik durumu dikkate alındığında tesadüfen seçilmiş bir yer olmadığı görülmektedir. Çünkü Filibe, fethinin üzerinden uzun zaman geçmesine rağmen karışıklıklar yüzünden İslâmî hayat tarzı ve Türk iskân sisteminin henüz tam olarak yerleşmediği, dini ve sosyal tesisler bakımından fakir bir uç bölgesiydi. 935/1528 Tarihli Vakıf Tahrîr Defterine göre 131 haneli Markova Köyü’nde sadece 14 Müslüman hane bulunuyor olması bölgede İslâmî iskân usulünün uygulanmasına ihtiyaç bulunduğunu göstermektedir. Binâenaleyh devlet tecrübesine sahip, ilim ve takva ile muttasıf bir zât olan İsmail Bey’i burada önemli hizmetler bekliyordu.
***
İsmail Bey, hükümdarlığı döneminde olduğu gibi Filibe’de de hayır eserleri yapmaya devam etti. Burada yaşadığı 17 yıl müddetince birisi Markova Köyü’nde, ikisi Filibe merkezinde olmak üzere üç cami, bir mektep, bir hamam ve su tesisleri ile kendisi için bir türbe inşa eden İsmail Bey, 1479 yılında vefat etmiş ve Filibe’de kendi yaptırdığı Bey Camii yanındaki türbeye defnedilmiştir. Mescit ve türbe 1914 yılında Bulgaristan hükümeti tarafından yıkılmış ve buradan “Glavna Ulitsa” adındaki cadde geçirilmiştir.
İsmail Bey’in Filibe ve Markova Köyü’ndeki üç cami, bir mektep, hamam ve su tesislerinden teşekkül eden vakıf eserleri yaklaşık dört yüz elli sene hizmet verdikten sonra 1913 yılında imzalanan taahhütname ile Bulgaristan’a bağlanmış olan Filibe’deki diğer Türk eserleri gibi tahribata uğrayarak ortadan kaldırılmıştır.
Vakfın idaresi nesilden nesile İsmail Bey evladına intikal etmiş, hesapları muntazaman tutulmuştur. Son dönemdeki mütevellilerinden Hasan Tahsin Bey, Mehmet Cemaleddin Bey, Beşiri Kaymakamlığı ve Ankara Valiliği maiyet memurluğu görevlerinde bulunmuş olan İbrahim Bey Oğlu Süleyman Sami Bey ve kardeşi İsfendiyar Bey, Hasan Tahsin Bey’in kızı ve Bursa’ya yerleşmiş olan torunu Ayşe hanımlar, Anadolu’nun muhtelif illerine dağılmış İsmail Bey ahfadından bazılarıdır.
Ayrıca Sinop Kalesi’nin teslimi esnasında Fatih’in verdiği ahidname gereğince İsmail Bey’in oğlu Hasan Bey’e şimdiki adı Kruşevaç olan Alacahisar’da, Mehmet Bey’e ise Sofya Sancağı’nın Şehirköyü beldesinde zeamet verilmiş, Mehmet Bey’in vefatından sonra oğulları Mahmut ve İsfendiyar beylere aynı yörede verilen birer zeamet 1913 yılına kadar nesilden nesile intikal etmiştir.
İsmail Bey’in kendisinden önce ve aynı yıl vefat eden Âzâde ve Aşere isimli iki kızı ile oğullarından 1461 yılında vefat eden İshak Bey Kastamonu Merkezi’ndeki İsmail Bey Türbesi’nde, Yahya Bey Sinop Merkezi’ndeki İsfendiyarzâdeler Türbesi’nde, 1456 Mart ayından önce vefat eden İbrahim ve Abdurrahman Beyler Devrekâni Çayırcık Mahallesi’ndeki günümüzde yeri bilinmeyen türbede medfûndurlar.
Oğullarından Hüsameddin Hasan Bey askerî birliklerin kumandanı; Hacı Mecidüddîn Murat Bey ise Subaşı unvânıyla Kastamonu merkezinin idarî ve imar işlerinden sorumlu yöneticisi idi. Murat Bey, Taşköprü Samanlıören Köyü’ndeki otuz altı hâneli bir çiftliği Kaygunca Emre Tekkesi’ne vakfetmiştir.
